1. Le butyllithium est une base plus forte que les anions et . La charge négative localisée à l'extrémité de la chaine est renforcée par l'effet électrodonneur du groupe alkyle. Elle lui confère un caractère de base de Lewis affirmé.

Effet inductif dans le butyllithium - La chaine alkyle concentre la charge en bout de chaîne

Dans le cas des anions et , la charge négative est délocalisée par conjugaison sur l'oxygène du carbonyle. Cette charge est donc plus diffuse. Elle est moins « disponible » pour capturer un proton. Le butyllithium est donc une base plus forte que les anions et .

Effet mésomère dans les anions C et D - La charge est délocalisée par effet mésomère.

2. L'anion bénéficie d'une stabilité supplémentaire apportée par l'effet électroattracteur du Brome qui tend à délocaliser la charge de façon plus importante que dans le cas de l'anion qui, lui, subit l'effet électrodonneur du méthyle.

Effet inductif dans les anions C et D - La charge est plus délocalisée par effet inductif dans l'anion C.

3. L'équilibre sera déplacé vers la formation de l'acide et de la base les plus faibles. Les anions et étant des bases plus faibles que le butyllithyum, l'équilibre sera déplacé dans le sens de la formation de et . De plus, l'anion étant le plus stable thermodynamiquement, il devrait être majoritairement formé.

Déplacements d'équilibre