Isomérie de configuration

Les deux stéréoisomères du butan-2-ol sont illustrés ci-dessous par des modèles moléculaires :

R-butan-2-ol

R-butan-2-ol

S-butan-2-ol

S-butan-2-ol

Formellement, pour passer d'un de ces stéréoisomère à l'autre (voir animation ci-dessous), il faut rompre deux liaisons covalentes prises sur le même atome de carbone (carbone 2) et les permuter. Ces deux stéréoisomères sont dits isomères de configuration.

Remarque

Il n'est pas tenu compte des dispositions relatives des atomes ou groupe d'atomes qui ne se différencient que par rotation autour d'une ou plusieurs liaisons simples. Dans ce cas, ces stéréoisomères sont appelés conformères.

Ces deux isomères de configuration du butan-2-ol sont caractérisés en outre par les propriétés suivantes :

  •  ils ne sont pas superposables (c'est-à-dire pas identiques),

  •  ils sont images l'un de l'autre dans un miroir.

Ces stéréoisomères, isomères de configuration, sont alors appelés énantiomères.

Classification des isomères de configuration

  • énantiomèrie : deux molécules images l'une de l'autre par rapport à un miroir et non superposables sont dites énantiomères.

  • diastéréoisomèrie : deux stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères sont appelés diastéréoisomères.