Autres dérivés monosubstitués du cyclohexane
  • La différence d'énergie libre entre le conformère axial a et l'équatorial e rend compte de leur stabilité relative.

Elle dépend de la nature du substituant.

  • Deux facteurs interviennent simultanément : non seulement le rayon de van der Waals du substituant, mais aussi la longueur d de la liaison entre le substituant et le carbone du cycle.

Si l'on considère par exemple les substituants et la valeur du est du même ordre de grandeur. Le rayon de van der Waals plus important du brome est compensé par une longueur de liaison plus grande. Dans l'illustration ci-dessous, les substituants halogènes sont en position axiale (conformation la moins stable).

  • En revanche, lorsque la longueur de la liaison carbone-substituant ne varie pas, plus le substituant en position axiale est volumineux, plus les interactions avec les hydrogènes axiaux sont importantes ; c'est par exemple le cas des substituants et . Dans l'illustration ci-dessous on a placé les substituants en position axiale. Pour le substituant tert-butyle, l'interaction répulsive, symbolisée par un flash lumineux, est très importante. La position équatoriale est donc largement privilégiée.

Légende :
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