Quelques formules d'oses atypiques

Dans le règne végétal, et surtout chez les champignons actinomycètes, existent des oses ramifiés porteurs de fonctions alcool tertiaire et/ou de plusieurs fonctions aldéhyde.

D-apiose
D-hamamélose
L-streptose
L-mycarose
  • Le D-apiose porte un second groupe \(\textrm{CH}_{2}\textrm{OH}\) créant une ramification du squelette carboné au niveau du \(\textrm{C}_{3}\). Il entre dans la composition de molécules complexes (hétérosides) chez certaines plantes comme le persil.

  • Il est est de même pour le D-hamamélose présent dans les tanins, mais au niveau du \(\textrm{C}_{2}\).

  • Le L-streptose porte un second aldéhyde sur le \(\textrm{C}_{3}\), et il est désoxy en \(\textrm{C}_{5}\) (\(\textrm{CH}_{2}\textrm{OH}\) remplacé par \(\textrm{CH}_{3}\)). Il entre dans la composition de la streptomycine A produite par Streptomyces griseus.

  • Le L-mycarose entre aussi dans la composition d'un antibiotique : la spiramycine. Il est désoxy en \(\textrm{C}_{2}\) (pas de groupe -OH) et en \(\textrm{C}_{6}\) (\(\textrm{CH}_{2}\textrm{OH}\) remplacé par \(\textrm{CH}_{3}\)). L'hydrogène du \(\textrm{C}_{3}\) est remplacé par \(\textrm{CH}_{3}\).