Effet inductif et acidité
Durée : 10 mn
Note maximale : 4
Question
Classer les composés suivants par ordre d'acidité croissante. Justifier votre réponse.
Solution
Pour réaliser ce classement, on tient compte de l'électronégativité des atomes de chlore et de fluor qui conduit à un effet électro-attracteur sur la fonction acide carboxylique. Cet effet conduit à polariser la liaison \(\mathrm{O}\mathrm{-}\mathrm{H}\) en appauvrissant l'hydrogène en électrons.
L'ion carboxylate est donc d'autant plus favorisé que l'effet inductif électro-attracteur est fort. Cet effet diminue avec l'éloignement de la liaison \(\mathrm{C}\mathrm{-}\textrm{halogène}\) de la fontion acide carboxylique.
On tient compte du fait que le fluor est plus électronégatif que le chlore.
L'ordre d'acidité croissante est donc :
