L'aromaticité

Le molécule de benzène montre une énergie de conjugaison très importante. Elle est bien supérieure à celle de l'hexatriène (non cyclique) alors que ces deux espèces conjuguées comportent le même nombre d'insaturations. Cette stabilisation particulière est caractéristique d'un système aromatique. Le terme aromatique utilisé à l'origine pour décrire des molécules odorantes sert à présent à décrire ce type de composés.

  • Pour être aromatique, un composé doit obéir aux trois règles suivantes :

    • il est cyclique,

    • chaque constituant du cycle participe à la conjugaison (l'hybridation des atomes est de type sp2 et le cycle est alors plan). Le cycle est entièrement conjugué.

    • le nombre d'électrons conjugués répond à la règle de Hückel :

\(\textrm{Nombre d'électrons conjugués}=4\mathrm{N}+2     (\mathrm{N}=1,2,...)\)