Exemples de composés aromatiques
Les molécules suivantes sont quelques exemples de composés aromatiques comportant un atome d'azote.
La pyridine
L'atome d'azote est hybridé \(\textrm{sp}^2\). Un électron est dans l'orbitale \(p_z\) , il participe à la conjugaison. Les deux électrons sont dans l'orbitale non liante de type \(\textrm{sp}^2\) de l'atome d'azote et constituent une paire non-liante \(\sigma\). La molécule possède 6 électrons \(\pi\), soit \(N = 1\) : elle est bien aromatique.
L'ion pyridinium
Cet ion est aromatique et résulte de la réaction d'un proton \(\textrm H^+\) avec la paire non-liante de l'atome d'azote.
Le pyrrole
L'atome d'azote est hybridé \(\textrm{sp}^2\) et le cycle est plan. Deux électrons sont dans l'orbitale \(p_z\) et participent à la conjugaison. Le doublet non-liant de l'atome d'azote est un doublet \(\pi\).
L'ion pyrrolium
L'atome d'azote est hybridé \(\textrm{sp}^3\) et ne fournit pas de doublet \(\pi\). L'ion pyrrolium n'est pas aromatique.
