Élongation N-H
Impossible d'accéder à la ressource audio ou vidéo à l'adresse :
La ressource n'est plus disponible ou vous n'êtes pas autorisé à y accéder. Veuillez vérifier votre accès puis recharger le média.
Les liaisons \(>\textrm{N-H}\) participent à deux types de groupes fonctionnels :
les amines, amines primaires \(\textrm{R-NH}_2\) et amines secondaires \(\textrm{RR'NH}\)
les amides, amides primaires \(\textrm{R-CO-NH}_2\) et amides secondaires \(\textrm{R-CO-NH-R'}\)
Evidemment, les amines et amides tertiaires, \(\textrm{RR'R"N}\) qui n'ont pas de liaison \(>\textrm{N-H}\) ne donnent pas de bandes d'absorption d'élongation \(>\textrm{N-H}\) !
Pour les amines et amides primaires, on observera DEUX bandes d'élongation correspondant aux vibrations d'élongation symétrique et asymétrique alors que pour les amines et amides secondaires, on observera UNE SEULE bande correspondant à l'élongation symétrique.
Amine primaire
la pentylamine \(\textrm{CH}_3\textrm{-CH}_2\textrm{-CH}_2\textrm{-CH}_2\textrm{-CH}_2\textrm{-NH}_2\)
On observe 2 bandes pour le \(-\textrm{NH}_2\) dans la région \(3500-3200~ \textrm{cm}^{-1}\).
Amide primaire
la N butyramide \(\textrm{CH}_3\textrm{-CH}_2\textrm{-CH}_2\textrm{-CO-NH}_2\)
On observe 2 bandes pour le -\(\textrm{NH}_2\) dans la région \(3500-3100 ~\textrm{cm}^{-1}\).
Attention, la formation d'une liaison hydrogène peut élargir ces deux bandes et les amener à fusionner en une seule.
Amine secondaire
la N-méthyl butylamine \(\textrm{CH}_3\textrm{-CH}_2\textrm{-CH}2\textrm{-CH}_2\textrm{-NH-CH}_3\)
On observe 1 bande pour le >\(\textrm{NH}\) dans la région \(3350-3200~ \textrm{cm}^{-1}\).
Amide secondaire
La N-éthyl acétamide \(\textrm{CH}_3\textrm{-CO-NH-CH}_2\textrm{-CH}_3\)
On observe 1 bande pour le >\(\textrm{NH}\) dans la région \(3500-3300 ~\textrm{cm}^{-1}\).
La distinction entre amine et amide se fera à l'aide de la vibration d'élongation du carbonyle présente dans les amides.
Nous étudierons ces élongations >\(\textrm{C=O}\) dans ce module.