Élongation N-H

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Les liaisons participent à deux types de groupes fonctionnels :

  • les amines, amines primaires \textrm{R-NH}_2 et amines secondaires \textrm{RR'NH}

  • les amides, amides primaires \textrm{R-CO-NH}_2 et amides secondaires \textrm{R-CO-NH-R'}

Evidemment, les amines et amides tertiaires, \textrm{RR'R"N} qui n'ont pas de liaison >\textrm{N-H} ne donnent pas de bandes d'absorption d'élongation >\textrm{N-H} !

Pour les amines et amides primaires, on observera DEUX bandes d'élongation correspondant aux vibrations d'élongation symétrique et asymétrique alors que pour les amines et amides secondaires, on observera UNE SEULE bande correspondant à l'élongation symétrique.

Amine primaire

la pentylamine \textrm{CH}_3\textrm{-CH}_2\textrm{-CH}_2\textrm{-CH}_2\textrm{-CH}_2\textrm{-NH}_2

On observe 2 bandes pour le -\textrm{NH}_2 dans la région 3500-3200~ \textrm{cm}^{-1}.

Amide primaire

la N butyramide \textrm{CH}_3\textrm{-CH}_2\textrm{-CH}_2\textrm{-CO-NH}_2

On observe 2 bandes pour le -\textrm{NH}_2 dans la région 3500-3100 ~\textrm{cm}^{-1}.

Attention, la formation d'une liaison hydrogène peut élargir ces deux bandes et les amener à fusionner en une seule.

Amine secondaire

la N-méthyl butylamine \textrm{CH}_3\textrm{-CH}_2\textrm{-CH}2\textrm{-CH}_2\textrm{-NH-CH}_3

On observe 1 bande pour le >\textrm{NH} dans la région 3350-3200~ \textrm{cm}^{-1}.

Amide secondaire

La N-éthyl acétamide \textrm{CH}_3\textrm{-CO-NH-CH}_2\textrm{-CH}_3

On observe 1 bande pour le >\textrm{NH} dans la région 3500-3300 ~\textrm{cm}^{-1}.

La distinction entre amine et amide se fera à l'aide de la vibration d'élongation du carbonyle présente dans les amides.

Nous étudierons ces élongations >\textrm{C=O} dans ce module.