Analyse conformationnelle (3) [Isomérie de conformation]

Analyse conformationnelle (3)

Durée : 15 mn

Note maximale : 6

Question

Par rapport à la liaison \(\textrm{C}_2-\textrm C_1\)du 2-méthylpropane (isobutane)

a. Dessiner en projection de Newman, la conformation la plus stable et la moins stable.

b. Calculer la valeur de la ou des barrière(s) de rotation.

L'interaction de deux liaisons \(\textrm{C-H}\)éclipsées correspond à 4 kJ/mol et l'interaction d'une liaison \(\textrm{C-H}\) et d'une liaison \(\textrm{C-CH}_3\) éclipsées correspond à 6 kJ/mol.

Solution

Conformère le plus stable

Conformère le moins stable

b. Le conformère éclipsé, conformère dont l'énergie potentielle relative est la plus élevée, correspond à la barrière de rotation. Il montre une interactions du type\(\textrm{CH-CH}\)éclipsée et deux interactions du type\(\textrm{CH-CCH}_3\) éclipsées. L'interaction\(\textrm{CH-CH}\)éclipsée contribue à l'énergie de la barrière de rotation pour 4 kJ/mol. et l'interaction des deux\(\textrm{CH-CCH}_3\)éclipsée pour 6 kJ/mol. chacune.

Donc \(\textrm{E}_\textrm{a}\)= (4 + (2 x 6)) = 16 kJ/mol.