Isomérie conformationnelle et diagramme d'énergie potentielle
Partie
Question
Dessiner le diagramme d'énergie potentielle en fonction de l'angle de rotation de la liaison \(\textrm C_2-\textrm C_3\) du 2-méthylbutane (isopentane) en indiquant la valeur de la ou des barrière(s) de rotation.
On rappelle que :
L'interaction de deux liaisons carbone-carbone éclipsées correspond à 11 kJ/mol.
L'interaction de deux liaisons carbone-hydrogène éclipsées correspond à 4 kJ/mol.
L'interaction d'une liaison carbone-carbone avec une liaison carbone-hydrogène éclipsées correspond à 6 kJ/mol.
L'interaction gauche de deux liaisons carbone-carbone correspond à 3,8 kJ/mol.
L'interaction gauche de deux liaisons carbone-hydrogène et celle d'une liaison carbone-carbone avec une liaison carbone-hydrogène sont négligeables.
Aide méthodologique
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Aide à la lecture
On demande de représenter les énergies potentielles des différentes conformations du 2-méthylbutane en fonction de l'angle de rotation de la liaison \(\textrm C_2-\textrm C_3\). Il faut donc dénombrer l'ensemble des conformères en faisant des rotations successives de \(\theta=60°\) de \(\textrm C_2\) (la liaison \(\textrm C_2-\textrm C_3\) restant fixe) et de déterminer l'énergie potentielle pour chaque conformère. Les valeurs \(\theta\) de associées aux valeurs de l'énergie potentielle permettent de tracer le diagramme énergétique qui est demandé et d'en déduire la ou les énergie(s) de la ou des barrière(s) de rotation.
Solution détaillée
Le diagramme se déduit des différents conformères suivants :
