Stabilité conformationnelle (3)
Durée : 12 mn
Note maximale : 6
Question
Pour chacun des dérivés suivants du cyclohexane, indiquer (1) si la molécule est un isomère cis ou trans et (2) si elle se trouve dans sa conformation la plus stable. Si la réponse en (2) est " non ", effectuer le basculement adéquat sur le cycle (interconversion) et représenter sa conformation la plus stable.
On considèrera le groupe\(\textrm{-CO}_2\textrm{CH}_3\)comme étant plus volumineux que le groupe\(\textrm{-CH}_3\)
Solution
Composé Trans
Les deux atomes d'hydrogène sont clairement trans. Par conséquent, les groupes\(\textrm{CH}_3\)et\(\textrm{COOCH}_3\)sont aussi trans.
Le groupe le plus encombré\(\textrm{COOCH}_3\)est en position axiale. Ce n'est pas une conformation privilégiée.
Composé Trans
L'interconversion conduit à mettre le groupe\(\textrm{COOCH}_3\)en position équatoriale. C'est une conformation plus stable.
Composé Trans
La position équatoriale doit être privilégiée pour le groupe\(\textrm{CH}_3\)et pour le chlore. Ce n'est pas ce qui est proposé.
Composé Trans
L'interconversion place les deux groupes en position équatoriale, ce qui est plus favorable.