Substitution électrophile

L'effet inductif peut également diminuer la réactivité.

C'est par exemple le cas de la substitution électrophile du chlorobenzène. L'effet inductif \(-\textrm I\) important du chlore appauvrit le nuage électronique sur le cycle benzénique. Le chlorobenzène est alors moins réactif que le benzène vis à vis de molécules électrophiles.

RègleEn résumé :

  • Les substituants à effet (\(-\textrm I\)) sont activants pour les réactions nucléophiles, désactivants pour les réactions électrophiles.

  • Inversement, les substituants à effet (\(+\textrm I\)) sont activants pour les réactions électrophiles, désactivants pour les réactions nucléophiles.