Numérotation sur la chaîne principale

Nous avons maintenant identifié chaîne principale et substituants dans une molécule. Il faut alors préciser la position de ces substituants sur la chaîne principale en numérotant les atomes de carbone de celle-ci.

Voici les règles de numérotation par ordre de priorité:

1) Le groupe principal doit être relié à un carbone de plus petit indice possible.

Le groupe principal est la fonction acide carboxylique que l'on place en position 1. La fonction alcool et le substituant \(–\textrm{CH}_3\) sont placés sur le carbone d'indice 5.

2) L'indice permettant de localiser une double liaison entre 2 carbones sera le plus faible des indices des deux carbones doublement liés.

Les carbones qui interviennent dans la double liaison ont les indices 2 et 3. On attribue l'indice 2 à cette double liaison.

3) Si plusieurs numérotations sont possibles, on choisira celle qui présente l'indice le plus bas au premier point de différence.

Pour le composé suivant, 2 numérotations sont possibles :

(positions 2,3,4,4) numérotation incorrecte

(positions 2,2,3,4) numérotation correcte

Les indices sont placés juste avant le nom du substituant dont ils indiquent la position.

D'une manière générale, on placera un tiret entre un indice et une lettre et une virgule entre deux indices.

Par exemple :

Exemple

2-chloropropane

Si une même molécule possède plusieurs fois le même substituant, le préfixe sera précédé du préfixe multiplicatif correspondant (di, tri, tétra....).

Par exemple :

Exemple

1,2-dichloropropane

Remarque

Parfois l'indice numéro 1 est sous-entendu dans un nom. Par exemple, le butanol sera le butan-1-ol.

Les préfixes sont classés par ordre alphabétique sans tenir compte des éventuels préfixes multiplicateurs.

Exemple

2-chloro-2,3-difluorobutane

Les substituants fluoro et chloro sont classées par ordre alphabétique sans tenir compte du préfixe multiplicatif di-.