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Pour ce composé en \(\textrm C_{11}\textrm H_{14}\textrm O_3\), on observe 9 signaux pour 11 carbones...

Où est l'isochronie ? En d'autres termes, quel est le signal ou les signaux qui correspond(ent) à des carbones isochrones

  • comparons les \(\textrm{CH} \)entre eux : intenses et de même taille, les \(\textrm{CH}_2\) moins intenses mais de tailles réciproque voisines, idem pour les \(\textrm{CH}_3\) ;

  • comparons les \(\textrm C\) porteurs d'hydrogènes entre eux : les deux \(\textrm{CH} \) \(\textrm{sp}^2\) sont nettement plus intenses que les \(\textrm{CH}_2\) et les \(\textrm{CH}_3\);

Regardons maintenant le spectre de RMN \(\textrm{}^{1}\textrm H\) :

  • on compte 4\(\textrm H\) aromatiques (signaux entre 6,5 et 8,5 ppm) qui sont donc nécessairement liés à 4 \(\textrm C\) aromatiques donc à \(\textrm{CH} \)... Ces 4 \(\textrm{CH} \)donnant 2 signaux sur le spectre BB en RMN du \(\textrm{}^{13}\textrm C\), on a donc deux fois deux carbones \(\textrm{CH} \)isochrones

En conclusion : le composé comporte un noyau aromatique, lequel présente deux fois deux carbones isochrones porteurs d'un hydrogène, on a donc un cas classique de disubstitution para non symétrique

Autre exemple

Pour ce composé en \(\textrm C_{12}\textrm H_{14}\textrm O_4\), on observe 7 signaux pour 12 carbones...

  • comparons les \(\textrm{CH} \)entre eux : un \(\textrm{CH} \)a une intensité nettement plus importante que les deux autres

  • comparons les \(\textrm C\) porteurs d'hydrogènes entre eux : le signal du \(\textrm{CH}_3\) est nettement plus grand que le signal du \(\textrm{CH}_2\). Les deux \(\textrm{CH} \) \(\textrm{sp}^2\) plus petits sont de grandeur analogue à celle du \(\textrm{CH}_2\).

Regardons maintenant le spectre de RMN \(\textrm{}^{1}\textrm H\) :

  • on compte 4 \(\textrm H\) aromatiques, donc 4 \(\textrm{CH} \). Vu le spectre Off Resonance qui montre 3 signaux pour des \(\textrm{CH} \), on a donc 2\(\textrm{CH} \)isochrones puis 2 autres \(\textrm{CH} \)distincts.

  • On note 4 \(\textrm H\) identiques, correspondant à 2 \(\textrm{CH}_2\) ainsi que 6 H identiques correspondantà 2 \(\textrm{CH}_3\).

En conclusion : le composé comporte un noyau aromatique, lequel présente uniquement deux carbones isochrones porteurs d'un hydrogène et deux \(\textrm{CH} \)différents. On a donc une symétrie. C'est un cas classique de disubstitution méta symétrique