Exemple

Soit encore un composé en (7 centres d'insaturations).

Le spectre RMN du montre 6 pics, 3 à 107, 115 et 128 ppm et 3 à 123, 137 et 154 ppm. Il y a à nouveau présomption de symétrie d'ordre deux. Les 3 sont d'intensité voisines.

Le spectre RMN du proton montre 4 signaux d'intégration 2 / 2 / 4. On a donc un composé symétrique. On a un singulet à 8,8 ppm pour 2 , un doublet à 7,6 ppm, et un massif de 4 qui doit être composé d'un singulet et d'un doublet. Les deux doublets font donc penser à un enchaînement et on aurait un isolé du type . Restent 2 qui doivent être portés par les oxygènes. Vu les déplacements chimiques on pense à un composé aromatique. Nous avons donc une structure de type phénol le étant encadré d'un part par un seul et d'autre part par 2 aromatiques consécutifs. Il nous reste à dupliquer ce motif vers un cycle naphtalène di-hydroxylé ? Mais la RMN du proton ne permet à nouveau pas de choisir entre un plan ou un centre de symétrie. Quel est votre choix ?

C'est nécessairement un plan puisque les deux carbones de jonction des cycles situés dans ce plan de symétrie ne sont pas équivalents !

Avec un centre les deux carbones de la jonction des cycles auraient été équivalents et pour ce composé nous n'aurions pas observé 5 signaux.

Légende :
Apprendre
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S'exercer
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Simuler
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