Introduction

Une fois réglée l'identification du siège de l'isochronie, la méthode d'interprétation est la même que la méthode générale. Mais il arrive que la présence de symétries induise des solutions plus rapides.

Soit le composé en \(\textrm C_7\textrm H_{12}\textrm O_4\) (1 centre d'insaturation). On a 4 signaux pour 7 carbones : est-ce un cas du type entier supérieur de \(\frac{7}{2}\) ?

Appliquons l' "approche intensité", puis regardons l'intégration du spectre en RMN du proton :

  • il y a deux \(\textrm{CH}_2\), celui à 61ppm est presque d'intensité double de celui à 42 ppm

  • le \(\textrm{CH}_3\) à 14 ppm est aussi intense que le \(\textrm{CH}_2\) à 61 ppm (on peut noter que le carbone fonctionnel à 167 ppm est ici assez intense)

  • le spectre RMN du proton donne 3 signaux d'intégration 4 / 2 / 6

On déduit directement de l'analyse du spectre RMN du proton que l'on doit avoir 2 \(\textrm{CH}_2\) isochrones, un \(\textrm{CH}_2\) et deux \(\textrm{CH}_3\) isochrones. Au niveau du nombre de carbones, cela nous donne 5 carbones. Restent 2 carbones. D'après le spectre BB, on aurait deux carbones isochrones fonctionnels.Finalement le composé possède une symétrie d'ordre 2, et comme il y a \(7\textrm C\), un carbone est forcément au centre de la molécule, c'est le \(\textrm{CH}_2\) unique à 42 ppm.

Cas d'une symétrie multiple.

Soit un composé en \(\textrm C_7\textrm H_8\) (4 centres d'isaturation) qui ne présente que 3 signaux.

  • il y a deux \(\textrm{CH}\), celui à 143 ppm présente une intensité de l'ordre du double de celle du signal à 50 ppm

  • le \(\textrm{CH}_2\) à 75 ppm est moins intense que le \(\textrm{CH}\) voisin à 50 ppm

  • le spectre du proton donne 3 signaux d'intégration 4 / 2 / 2 ; en utilisant la partition de l'échelle des deltas entre \(\textrm{Csp}^2\) et \(\textrm{Csp}^3\), on associe rapidement le signal déblindé à 6.8 ppm au carbone \(\textrm{Csp}^2\) (\(\textrm{CH}\)) à 143 ppm dans le spectre BB. On aurait donc 4 \(\textrm{CH}\) de ce type (puisque l'on observe le signal de 4\(\textrm H\) en RMN du proton).

    Les deux signaux plus blindés à 3,6 ppm et 2 ppm correspondraient l'un à un \(\textrm{CH}_2\), l'autre à 2 \(\textrm{CH}\).

Bilan : 4 \(\textrm{CH}\) éthyléniques dans la zone \(\textrm{C=C}\), donc 2 \(\textrm{CH=CH}\) isochrones, 2 \(\textrm{>CH-}\) isochrones et un \(\textrm{CH}_2\) unique. Le respect de ces isochronies va nous orienter très vite vers deux structures possibles.