Analyse conformationnelle (4)

Durée : 10 mn

Note maximale : 4

Question

Par rapport à la liaison\(\textrm{C}_2-\textrm C_3\)du 2-méthybutane (isopentane)

a. Dessiner en projection de Newman, la conformation la plus stable et la moins stable.

b. Dessiner le diagramme d'énergie potentielle en fonction de l'angle de rotation de la liaison\(\textrm{C}_2-\textrm C_3 \)en indiquant la valeur de la ou des barrière(s) de rotation.

L'interaction de deux liaisons\(\textrm{C-CH}_3\) éclipsées correspond à 11 kJ/mol et l'interaction gauche de deux liaisons\(\textrm{C-CH}_3\)correspond à 3,8 kJ/mol.

L'interaction de deux liaisons carbone-hydrogène éclipsées correspond à 4 kJ/mol et l'interaction d'une liaison carbone-hydrogène et d'une liaison carbone-carbone éclipsées correspond à 6 kJ/mol.

Solution

a.

Conformère le plus stable

Conformère le moins stable

b. Le diagramme se déduit des différents conformères suivants :

Ce diagramme prend l'allure suivante :