Composés à 2 carbones asymétriques identiquement substitués
Exemple de l'acide tartrique (acide 2,3-dihydrohybutanedioïque)
Reprenons l'exemple du 2,3,4-trihydroxybutanal pour lequel il existe quatre stéréoisomères et comparons le à l'acide tartrique.
L'animation suivante illustre l'apparition d'un élément de symétrie lorsque l'on change les substituants \(\textrm{CHO}\) et \(\textrm{CH}_2\textrm{OH}\) par \(\textrm{COOH}\).
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La présence d'un centre de symétrie i dans la conformation décalée exclut la chiralité. On observe que les deux objet / image, sont superposables. Ce stéréoisomère est appelé méso pour le différencier du couple érythro.
Les deux autres stéréoisomères ne possèdent aucun élément de symétrie excluant la chiralité. C'est le couple thréo.
Lorsque les 2 centres asymétriques sont identiquement substitués, on n'observe plus que 3 stéréoisomères :
1 méso inactif sur la lumière polarisée " par nature "
1 couple thréo, dédoublable en 2 énantiomères
Remarque :
Attention, pour mettre en évidence un élément de symétrie, il faut choisir une conformation convenable. Les substituants analogues doivent être :
soit totalement décalés
soit totalement éclipsés
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Représentation de Fischer
Dans la projection de Fischer du stéréoisomère méso, on observe la trace du plan de symétrie observé dans la conformation éclipsée.
Attention :
Il ne s'agit pas d'un axe de symétrie (qui de toutes façons n'a aucune incidence sur la chiralité) mais bien de la trace du plan de symétrie.
Nomenclature R-S : cas de l'acide tartrique
L'application de la nomenclature \(\textrm R\),\(\textrm S\) à l'acide tartrique permet de nommer individuellement chacun des trois stéréoisomères.
Les énantiomères thréo sont \((2\textrm R,3\textrm R)\) et \((2\textrm S,3\textrm S)\).
L'acide tartrique méso est \((2\textrm R,3\textrm S)\) ou \((2\textrm S,3\textrm R)\) selon le choix de numérotation des carbones asymétriques.
Un méso est obligatoirement \((\textrm R,\textrm S)\) (le symétrique d'un centre \(\textrm R\) par rapport à un plan étant un centre \(\textrm S\)).
Ce composé méso est inactif par nature sur la lumière polarisée (non dédoublable en énantiomères).
Cas des molécules cycliques
Le même raisonnement s'applique aux composés cycliques comportant deux carbones asymétriques identiquement substitués. Par exemple, le cyclopropane disubstitué représenté ci-dessous possède un plan de symétrie ; c'est un composé méso.
