Molécules possédant plusieurs doubles liaisons non adjacentes

Dans le cas des molécules comportant n doubles liaisons pouvant donner lieu à une isomérie \(Z - E\), le nombre de diastéréoisomères est égal à \(2^n\).

Nombre de diastéréoisomères
  • Si deux doubles liaisons sont identiquement substituées, le nombre de stéréoisomères est inférieur à \(2^n\). En effet les composés \((Z,E)\) et \((E,Z)\) sont identiques (superposables par rotation).

ExempleL'hexa-2,4-diène

Exemple : l'hexa-2,4-diène

Propriété

En général, les diastéréoisomères de torsion possèdent des propriétés physiques et chimiques très diffèrentes.

ExempleLes points de fusion de l'acide maléique (Z) et de l'acide fumarique (E).

Points de fusion de l'acide maléique (Z) et de l'acide fumarique (E)