Chimie
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Molécules comportant des centres asymétriques et des doubles liaisons donnant lieu à l'isomérie Z-E

Des centres asymétriques et des doubles liaisons donnant lieu à isomérie peuvent coexister au sein d'une même molécule. Pour identifier et nommer tous les stéréoisomères d'un tel composé il faut chercher :

  • les centres asymétriques (nomenclature , )

  • les doubles liaisons donnant lieu à l' isomérie .

Exemple : Le 4-chloropent-2-ène

On trouve un carbone asymétrique donnant lieu à deux arrangements possibles et une double liaison qui conduit aussi à deux arrangements possibles. Il en résulte un nombre total de : combinaisons représentées dans l'illustration suivante.

Ces quatre stéréoisomères se divisent en deux couples d'énantiomères.

Attention

Deux énantiomères possèdent obligatoirement la même configuration ou .

Règle : Généralisation

Lorsqu'une molécule comporte carbones asymétriques et double liaisons donnant lieu à isomérie , le nombre de combinaisons ou stéréoisomères est de . Ils se répartissent en ou couples d'énantiomères.

Attention

Lorsqu'il apparaît des éléments de symétrie excluant la chiralité dans certains stéréoisomères, le nombre total de stéréoisomères devient évidemment .

Légende :
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