Tension de Pitzer
  • Les alcanes sont plus stables en conformation décalée et plus généralement anti (conformations de type zig-zag). Par contre, dans le cas des cyclanes, la formation du cycle implique des conformations éclipsées ou gauches. Ces conformations entrainent donc l'existence de tension d'éclipse ou tensions de Pitzer.

Dans leur conformation la plus stable, les petits cycles sont soumis à une très forte tension d'éclipse. Pour minimiser cette tension, ils adoptent une conformation légèrement plissée.

Ainsi, le cyclobutane n'est pas plan ; il est légèrement plissé. Bien que créant une certaine tension angulaire, le "gauchissement" observé réduit de beaucoup la tension de Pitzer.

Cyclobutane

Le cyclobutane

  • Il en est de même pour le cyclopentane qui est un cycle commun, bien que la tension d'éclipse soit moins importante.

  • Dans le cas du cyclohexane, la tension d'éclipse est minimale, car tous les groupes ont la possibilité d'adopter une conformation décalée. On peut le constater en manipulant le modèle moléculaire ci-dessous.

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