Conformation chaise
  • Les six atomes de carbone se répartissent alternativement de part et d'autre d'un plan moyen. Les liaisons C-H adoptent deux orientations : axiales et équatoriales.

Les liaisons axiales sont orientées perpendiculairement au plan moyen tandis que les équatoriales s'en écartent faiblement (une vingtaine de degrés).

Les liaisons axiales sont notées en rouge , les équatoriales en bleu . Elles sont représentées ci-contre de même que le plan moyen.

Liaisons axiales et équatoriales du cyclohexane

  • La conformation chaise est aussi caractérisée par des éléments de symétrie :

un axe de rotation confondu avec un axe alternant

un centre de symétrie

trois plans de symétrie

L'axe et le centre de symétrie sont aussi représentés dans la figure précédente.

  • En manipulant le modèle moléculaire donné ci-dessous, on peut constater que toutes les liaisons sont décalées

  • Une projection de Newman de cette conformation permet aussi d'apprécier les orientations relatives des liaisons. Cependant , elle ne permet pas de montrer le décalage de toutes les liaisons. En numérotant par exemple les carbones du cycle comme dans la figure ci-dessous, on obtient la représentation de Newman en regardant suivant l'axe des liaisons et .

Attention

Par convention les liaisons carbone-hydrogène sur les carbones 3 et 6 ne sont pas représentées.

  • Dans ce cas, il n'y a donc plus de tensions d'angle. La tension de Pitzer est la plus basse possible. Tous les adjacents adoptent une conformation décalée, énergétiquement privilégiée. Il n'y a pas de tension de van der Waals. C'est la conformation la plus stable du cyclohexane.

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