Les cyclanes

• Les six atomes de carbone se répartissent alternativement de part et d'autre d'un plan moyen. Les liaisons C-H adoptent deux orientations : axiales et équatoriales.

Les liaisons axiales sont orientées perpendiculairement au plan moyen tandis que les équatoriales s'en écartent faiblement (une vingtaine de degrés).

Les liaisons axiales sont notées en rouge , les équatoriales en bleu . Elles sont représentées ci-contre de même que le plan moyen.

Liaisons axiales et équatoriales du cyclohexane

• La conformation chaise est aussi caractérisée par des éléments de symétrie :

un axe de rotation \(\textrm C_3\) confondu avec un axe alternant \(\textrm S_6\)

un centre de symétrie

trois plans de symétrie

L'axe et le centre de symétrie sont aussi représentés dans la figure précédente.

• En manipulant le modèle moléculaire donné ci-dessous, on peut constater que toutes les liaisons \(\textrm C-\textrm H\) sont décalées

• Une projection de Newman de cette conformation permet aussi d'apprécier les orientations relatives des liaisons. Cependant , elle ne permet pas de montrer le décalage de toutes les liaisons. En numérotant par exemple les carbones du cycle comme dans la figure ci-dessous, on obtient la représentation de Newman en regardant suivant l'axe des liaisons \(\textrm C_1-\textrm C_2\) et \(\textrm C_5-\textrm C_4\).

• Dans ce cas, il n'y a donc plus de tensions d'angle. La tension de Pitzer est la plus basse possible. Tous les \(\textrm{CH}_2\) adjacents adoptent une conformation décalée, énergétiquement privilégiée. Il n'y a pas de tension de van der Waals. C'est la conformation la plus stable du cyclohexane.