Conformation bateau

Dans la conformation bateau, les carbones 1, 2, 4 et 5 sont coplanaires. Contrairement à la conformation chaise, les carbones 3 et 6 sont tous deux du même coté de ce plan.

  • Représentation de Newman

On regarde dans l'axe des liaisons \(\textrm C_1-\textrm C_2\) et \(\textrm C_5-\textrm C_4\)

Représentation de Newman

Les liaisons \(\textrm C-\textrm H\) des carbones 1 et 2 sont éclipsées, de même que celles des carbones 4 et 5. En revanche, les liaisons \(\textrm C-\textrm H\) du carbone 3 sont décalées par rapport à celles des carbones 2 et 4, celles du carbone 6 sont aussi décalées par rapport aux liaisons \(\textrm C-\textrm H\) des carbones 1 et 5.

La projection de Newman présentée ci-dessous permet de s'en faire une idée plus précise. Par convention, comme pour la conformation chaise, les liaisons carbone - hydrogène sur les carbones 3 et 6 ne sont pas représentées.

Projection de Newman
  • Dans cette nouvelle conformation, il n'y a toujours pas de tensions d'angle. La conformation éclipsée des groupes \(\textrm{CH}_2\) adjacents \(\textrm C_1-\textrm C_2\) et \(\textrm C_5-\textrm C_4\) est à l'origine d'une tension de Pitzer. Une répulsion de van der Waals est aussi présente car la distance entre les hydrogènes axiaux des carbones 3 et 6 est de l'ordre de \(\textrm{1,8} \stackrel{°}{\textrm A}\). On rappelle que cette distance est plus courte que la somme des rayons de van der Waals de deux hydrogènes (\(\textrm{2,4} \stackrel{°}{\textrm A}\)).

La conformation bateau est de ce fait moins stable que la conformation chaise. La différence est d'environ \(30\textrm{ kJ.mol}^{-1}\).