Isomérie cis-trans
D'une façon générale, pour les cyclanes disubstitués possédant deux substituants localisés sur des atomes de carbone différents, deux isomères sont possibles :
soit les deux substituants se situent sur la même face du cycle. On dit alors qu'ils sont en position cis l'un par rapport à l'autre (en latin cis signifie " du même coté ").
soit les deux substituants sont positionnés sur des faces opposées du cycle. On dit alors qu'ils sont en position trans l'un par rapport à l'autre (en latin trans signifie " au travers ").
Dans le cas du cyclohexane disubstitué sous sa forme chaise, les deux substituants peuvent se trouver du même coté du plan moyen du cycle (composé cis) ou de part et d'autre de ce plan (composé trans).
Les isomères cis et trans sont des stéréoisomères
Modèle moléculaire du cis 2-méthylcyclohexanol
Modèle moléculaire du trans 2-méthylcyclohexanol
Dans le cas d'un cyclohexane 1,2-disubstitué, la nomenclature cis-trans est illustrée ci-dessus pour le 2-méthylcyclohexanol. Cette nomenclature s'applique aussi aux cyclohexanes 1,3- et 1,4-disubstitués.