Stabilité relative

  • Comme dans le cas du cyclohexane monosubstitué, le conformère le plus stable est celui qui présente le moins d'interaction répulsive. Les règles permettant de définir les positions privilégiés des substituants sont donc identiques. Comme nous l'avons déjà vu, la position équatoriale est celle qui induit le moins d'interaction. En première approximation, les énergies libres de stabilisation liées à la nature des substituants sont additives. Elles permettent de déterminer le(s) conformère(s) le(s) plus stable(s).

  • Les animation suivantes illustrent la préférence conformationnelle dans le cas des deux isomères cis et trans du 1-tert-butyl-4-chloro-cyclohexane.

Le gabarit du substituant tert-butyle conduit à privilégier systématiquement les conformations dans lesquelles il occupe une position équatoriale.