Chimie
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Test B - Stabilité conformationnelle (1)
Le test comporte 5 questions :
Encombrement stérique relatif (1)
Encombrement stérique relatif (2)
Stabilité conformationnelle (1)
Stabilité conformationnelle (2)
Stabilité conformationnelle (3)
La durée indicative du test est de 44 minutes.
Commencer
Encombrement stérique relatif (1)

Le cis 1-tert-butyl-4-méthylcyclohexane existe presque exclusivement dans la conformation représentée.

Que peut-on en conclure sur la taille relative d'un groupe tert-butyle et d'un groupe méthyle ?

Encombrement stérique relatif (2)

La N-méthylpipéridine a la conformation représentée ci-dessous.

Que peut-on en déduire sur l'encombrement stérique relatif d'un groupe méthyle et d'une paire libre d'électrons ?

Stabilité conformationnelle (1)

Représenter la conformation la plus stable de chacun des cyclohexanes substitués suivants. Puis, dans chaque cas, effectuer le basculement adéquat sur le cycle (interconversion) et redessiner la molécule dans sa seconde conformation la plus stable.

a. Cyclohexanol

b. Trans 3-méthylcyclohexanol

Stabilité conformationnelle (2)

Pour chacun des dérivés suivants du cyclohexane, indiquer (1) si la molécule est un isomère cis ou trans et (2) si elle se trouve dans sa conformation la plus stable. Si la réponse en (2) est " non ", effectuer le basculement adéquat sur le cycle (interconversion) et représenter sa conformation la plus stable.

On considèrera le groupe comme étant plus volumineux que le groupe

Stabilité conformationnelle (3)

Pour chacun des dérivés suivants du cyclohexane, indiquer (1) si la molécule est un isomère cis ou trans et (2) si elle se trouve dans sa conformation la plus stable. Si la réponse en (2) est " non ", effectuer le basculement adéquat sur le cycle (interconversion) et représenter sa conformation la plus stable.

On considèrera le groupe comme étant plus volumineux que le groupe

Vous allez maintenant comparer vos réponses avec celles qui vous sont proposées.

Pour chaque question, vous vous noterez en fonction de la note maximum indiquée en tenant compte des indications éventuelles de barème.

A la fin du test un bilan de votre travail vous est proposé. Il apparaît entre autres une note liée au test appelée "seuil critique". Il s'agit de la note minimum qu'il nous paraît nécessaire que vous obteniez sur l'ensemble du test pour considérer que globalement vous avez assimilé le thème du test et que vous pouvez passer à la suite.

Encombrement stérique relatif (1)

Le groupe tert-butyle est plus volumineux que le groupe méthyle .

doit donc être en position équatoriale pour limiter les interactions destabilisantes.

0
1
2
Encombrement stérique relatif (2)

Le groupe méthyle est plus volumineux qu'une paire libre d'électrons.

doit donc être en position équatoriale pour limiter les interactions destabilisantes.

0
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Stabilité conformationnelle (1)
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Stabilité conformationnelle (2)

Composé Trans

Les deux atomes d'hydrogène sont clairement trans. Par conséquent, les groupes et sont aussi trans

Les deux groupes sont en position équatoriale. Il s'agit donc de la conformation la plus stable.

Composé Cis

La position équatoriale doit être privilégiée pour le groupe isopropyle, par rapport à qui est moins volumineux. Ce n'est pas ce qui est proposé.

Composé Cis

L'interconversion donne une forme chaise c plus stable.

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6
Stabilité conformationnelle (3)

Composé Trans

Les deux atomes d'hydrogène sont clairement trans. Par conséquent, les groupes et sont aussi trans.

Le groupe le plus encombré est en position axiale. Ce n'est pas une conformation privilégiée.

Composé Trans

L'interconversion conduit à mettre le groupe en position équatoriale. C'est une conformation plus stable.

Composé Trans

La position équatoriale doit être privilégiée pour le groupe et pour le chlore. Ce n'est pas ce qui est proposé.

Composé Trans

L'interconversion place les deux groupes en position équatoriale, ce qui est plus favorable.

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6
Bilan
Nombre de questions :5
Score obtenu :/20
Seuil critique :14
Temps total utilisé :
Temps total indicatif :44 min.
Conclusion :
Légende :
Apprendre
S'évaluer
S'exercer
Observer
Simuler
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