Stabilité conformationnelle (2)
Durée : 12 mn
Note maximale : 6
Question
Pour chacun des dérivés suivants du cyclohexane, indiquer (1) si la molécule est un isomère cis ou trans et (2) si elle se trouve dans sa conformation la plus stable. Si la réponse en (2) est " non ", effectuer le basculement adéquat sur le cycle (interconversion) et représenter sa conformation la plus stable.
On considèrera le groupe\(\textrm{-CH(CH}_3)_2\)comme étant plus volumineux que le groupe\(\textrm{-OH}\)
Solution
Composé Trans
Les deux atomes d'hydrogène sont clairement trans. Par conséquent, les groupes\(\textrm{NH}_2\)et\(\textrm{OCH}_3\)sont aussi trans
Les deux groupes sont en position équatoriale. Il s'agit donc de la conformation la plus stable.
Composé Cis
La position équatoriale doit être privilégiée pour le groupe isopropyle, par rapport à\(\textrm{OH}\)qui est moins volumineux. Ce n'est pas ce qui est proposé.
Composé Cis
L'interconversion donne une forme chaise c plus stable.