Oses phosphorylés
Les dérivés phosphorylés des oses tiennent une place fondamentale dans le métabolisme énergétique de la cellule.
La plupart des oses libres servant d'intermédiaires dans les réactions du métabolisme le font sous la forme d'esters phosphate de leurs alcools primaires. Voici les plus importants, classés par voie métabolique :
Dans la glycolyse : | Dans la voie des pentoses : |
le D-glucose-1-phosphate | |
|---|---|
le D-glucose-6-phosphate | |
le D-fructose-6-phosphate | |
le D-fructose-1,6-bisphosphate | le D-gluconate-6-phosphate |
le D-glycéraldéhyde-3-phosphate | |
la dihydroxyacétone-phosphate | le D-ribulose-5-phosphate |
le D-xylulose-5-phosphate | |
le D-ribose-5-phosphate | |
le D-érythrose-4-phosphate | |
le D-sédoheptulose-7-phosphate | |
Le fructose 1,6-bisphosphate est estérifié sur ses deux alcools primaires.
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Complément :
Le D-fructopyranose peut être estérifié par l'acide phosphorique (en orange) sur ses deux fonctions alcool primaire.
Complément : Observer
Observer et manipuler un modèle tridimensionnel de fructose 1,6-bisphosphate
Ce modèle interactif permet de voir la molécule sous différents angles.
Dans certaines voies métaboliques on trouve également des glycosides dans lesquels l'aglycone est un phosphate ou un dérivé d'orthophosphate : aldoses-1-phosphate ou aldosylphosphates (D-glucose-1-phosphate, D-galactose-1-phosphate). Ils sont plus résistants que les esters en milieu alcalin, mais plus sensibles aux acides.
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Complément :
Le D-glucose-1-phosphate n'est pas un ester commun; c'est un glycoside (acétal) dont l'aglycone est un résidu d'acide phosphorique (en orange).
Complément : Observer
Observer et manipuler un modèle tridimensionnel de glucose 1-phosphate
Ce modèle interactif permet de voir la molécule sous différents angles.