Détermination d'un configuration anomérique

  1. Simuler la détermination de la configuration anomérique du D-glucopyranose ci-dessous en cliquant sur la flèche rouge à la fin de chaque étape.

  2. A l'étape 2 (Observer), faire glisser le curseur de la souris sur les figurations des substituants diectement liés au carbone anomérique. Déterminer la priorité de chacun.

  3. Observer la configuration absolue du carbone anomérique montrée en fin de simulation et la comparer à celle du carbone dit "de référence".

Détermination de l'anomérie

Le meilleur moyen de connaître la forme anomérique d'un ose est de déterminer la configuration absolue du carbone anomérique (\(C_{1}\) dans le cas du glucose) et de la comparer à celle du carbone de référence.

L'oxygène du cycle est prioritaire sur l'OH hémiacétalique, car il est lui-même lié à un autre carbone. Le carbone 2 du glucose a la troisième priorité, et l'hydrogène du \(C_{1}\) la quatrième.

La configuration anomérique du D-glucopyranose de l'illustration ci-dessus est β, car le carbone anomérique a la même configuration absolue (R) que le carbone sub-terminal.

Pour tout complément d'information voir GLUCIDES : 1 - Oses : 1C - Cyclisation : 1C - 5 - Anomérie