Hydrolyse de l'acétate d'éthyle par une solution de soude

Principe

L'addition d'une solution de soude à une solution d'acétate d'éthyle \(\textrm{CH}_3\textrm{COOC}_2\textrm H_5\) entraîne la réaction d'hydrolyse :

\(\mathbf{\textrm{CH}_3\textrm{COOC}_2\textrm H_5+\textrm{OH}^-\longrightarrow\textrm{CH}_3\textrm{COO}^-+\textrm C_2\textrm H_5\textrm{OH}}\)

On opère à la température ambiante (un thermomètre permet de la mesurer), et on s'intéresse aux premiers instants de la réaction.

Dans ces conditions, les concentrations en ions acétate et en éthanol restent suffisamment faibles pour que la réaction inverse puisse être négligée.

A l'instant \(t = 0\), on ajoute la solution de soude à celle d'ester sous agitation.

Pour faire cette agitation, on utilise un agitateur magnétique et un barreau aimanté.

Le vortex est dur à l'agitation.

A intervalles de temps réguliers, on prélève une partie du mélange réactionnel au moyen d'une pipette de 10 mL et d'une pro-pipette.

Cette prise d'essai est rapidement vidée dans un erlenmeyer contenant de l'acide chlorhydrique en excès par rapport à la base restante prélevée.

Le temps est relevé lorsque la pipette est à demi-vidée. Ce compromis résulte de ce que l'avancement de la réaction continue d'augmenter pour la solution restant dans la pipette, contrairement à la solution qui a été libérée, et qui se trouve figée par acidification.

Les erlenmeyers numérotés destinés à recevoir les prises d'essai contiennent initialement 100 mL d'une solution de \(\textrm{HCl}\) 0,01 M (soit 10-3 mol d'ions \(\textrm H_3\textrm O^+\)) et 2 gouttes de phénolphtaléine, incolore dans ces conditions.

Le mélange réactionnel est formé par mélange de 100 mL d'une solution d'acétate d'éthyle 0,1 M et de 100 mL d'une solution de soude 0,1 M.

10 mL de ce mélange contiennent 5.10-4 mol d'ions \(\textrm{OH}^-\), à \(t = 0\). Cette quantité diminue dans le temps en raison de la consommation de cette espèce par la réaction de saponification.

Des dosages par retour, permettent de déterminer la quantité de soude consommée.

Avant virage
Après virage

Dosage de l'excès d'acide.

Le point équivalent de ce doasge correspond au virage de la phenolphtalëine.

Les volumes \(V_\textrm{NaOH}\) de solution de soude 0,1 M nécessaires aux dosages des excès d'acide présents dans les erlenmeyers sont reportés dans le tableau : La concentration \(C_t\) de soude dans le mélange réactionnel au temps \(t\) s'obtient en égalant les quantités d'acide et de base présentes au point équivalent du dosage.

Par exemple, pour \(t = 2 \textrm{min}\), on obtient :

\(n_{\textrm H^+}=n_{\textrm{OH}^-}\)

\(10^{-3}=10^{-2}.C_2+\textrm{6,70}.10^{-3}.10^{-1}\)

\(C_2=\textrm{0,033 mol.L}^{-1}\)

En répétant cette démarche pour les temps 4, 6, 8, 10 et 12 min, on complète le tableau :

Erlenmeyer n°

1

2

3

4

5

6

t en min

2

4

6

8

10

12

VNaOH 0,1 M en mL

6,70

7,50

8,05

8,35

8,60

8,80

Ct en mol.L-1

0,0320

0,0250

0,0195

0,0165

0,0140

0,0120

Simulation de la manipulation