Esters
Impossible d'accéder à la ressource audio ou vidéo à l'adresse :
La ressource n'est plus disponible ou vous n'êtes pas autorisé à y accéder. Veuillez vérifier votre accès puis recharger le média.
Le déblindage caractéristique du \(\textrm{H-COO-}\) (formiate) se retrouve ici dans le cas du formiate de méthyle. Ce proton formiate \(\textrm{H-COO-}\) donne toujours un signal vers 8 - 8,5 ppm. Cette observation a déjà été faite lors de l'étude de la fonction acide et plus particulièrement, dans l'étude du spectre de l'acide formique \(\textrm{H-COOH}\).
Vous avez déjà vu des spectres d'esters lors de l'étude de l'effet d'environnement alpha. Nous avons vu alors que, par suite du caractère dominant de l'effet d'environnement en alpha, il convient de considérer le groupe alcoxycarbonyle \(\textrm{-O-(C=O)-}\) comme une entité composite, constituée par un groupement alcoxyde \(\textrm{-O-}\) et un groupement carbonyle \(\textrm{>C=O}\).
Impossible d'accéder à la ressource audio ou vidéo à l'adresse :
La ressource n'est plus disponible ou vous n'êtes pas autorisé à y accéder. Veuillez vérifier votre accès puis recharger le média.
Si le groupe \(\textrm{CH}_3\textrm{-O}\) résonne toujours aux alentours de 3,4 ppm, le méthoxycarbonyle \(\textrm{CH}_3\textrm{-O-(C=O)-}\) résonne légèrement au-delà, vers 3,5 - 4,4 ppm. On peut également l'observer sur ce spectre du succinate de méthyle dans lequel le \(\textrm{CH}_3\) résonne à 3,8 ppm.
Vous pouvez comparer les spectres de deux isomères de constitution : le succinate de méthyle et le diacétate de d'éthylène glycol (spectre en-dessous).
Impossible d'accéder à la ressource audio ou vidéo à l'adresse :
La ressource n'est plus disponible ou vous n'êtes pas autorisé à y accéder. Veuillez vérifier votre accès puis recharger le média.
Il est intéressant de comparer les différentes influences des environnements en alpha sur les déplacements chimiques.
Le \(\textrm{CH}_3\textrm{-(C=O)-O-}\) résonne à 2,1 ppm, le \(\textrm{CH}_3\textrm{-O-(C=O)-}\) résonne à 3,8 ppm. Vous constatez que l'examen des déplacements chimiques des \(\textrm{CH}_3\) permet une détermination structurale non ambiguë. Ces valeurs \(\textrm{CH}_3\textrm{-C=}\) vers 2,1 et \(\textrm{CH}_3\textrm{-OCO-}\) vers 3,8 seront bientôt familières... mais ne les apprenez pas !
De même, il faut noter un effet de déblindage plus important pour le \(\textrm{-CH}_2\textrm{-O-(C=O)-}\) à 4,4 ppm que pour le \(\textrm{-CH}_2\textrm{-(C=O)-O-}\) à 2,8 ppm. Cette différence de déplacement chimique observée en fonction de l'environnement en position alpha permet également de confirmer l'attribution de chacune des structures chimiques.
De cette comparaison, il faut retenir que l'effet d'un oxygène en position alpha est plus "déblindant" que l'effet d'un carbonyle en alpha.
Impossible d'accéder à la ressource audio ou vidéo à l'adresse :
La ressource n'est plus disponible ou vous n'êtes pas autorisé à y accéder. Veuillez vérifier votre accès puis recharger le média.
Comme d'habitude, l'effet d'environnement béta est relativement faible. On peut néanmoins raisonner sur l'influence de l'environnement dans l'attribution des signaux. Ainsi sur ce spectre de lactone, il est possible d'attribuer les deux \(\textrm{CH}_3\) encadrés à l'un des signaux situés vers 1 ppm...
Les deux \(\textrm{CH}_3\) violets ont un signal légèrement moins déblindé que les deux autres \(\textrm{CH}_3\) car ils ne subissent que l'effet béta d'un \(\textrm{CH}_2\) alors que les \(\textrm{CH}_3\) verts subissent un effet béta de l'oxygène