Exemple n°1
Soit un composé de formule brute \(\textrm C_5\textrm H_9\textrm{NO}_2\) (2 centres d'insaturation)
Mis à part le pic correspondant au solvant (noté S), le spectre BB présente 5 pics (donc pas d'isochronie concernant les carbones puisque la formule brute indique que le composé est en \(\textrm C_5\)). Les 4 pics les plus blindés sont en dessous de 65 ppm et a priori ne contribuent pas à l'insaturation, alors que le cinquième qui résonne à 176 ppm contribue pour 1 centre d'insaturation (c'est l'hypothèse \(\textrm{C=X}\)). En l'état, on compte 1 centre caractérisé par un carbone fonctionnalisé. Il reste donc un second centre à placer qui peut être soit un cycle, soit une liaison \(\textrm{-N=O}\).
Une étude plus avancée des déplacements chimiques (notamment de la fonction) permet d'opter pour un cycle. En effet,
si le carbone fonctionnel est de type \(\mathrm{>C=N}\), alors il reste 2 oxygènes qui seraient difficiles à placer. on ne peut pas avoir de \(\textrm{COO}\) (vu qu'il n'y a pas d'autre carbone fonctionnel sortant au-delà de 100 ppm...), ni de \(\textrm{NO}_2\). l'azote n'étant plus disponible pour \(\textrm{NO}_2\) ;
si ce même carbone est un carbonyle \(\mathrm{>C=O}\), son blindage relatif plaide pour un ester (voire un amide) ce qui utilise les deux oxygènes (ou interdit \(\textrm{N=O}\) puisque l'on aurait \(\mathrm{-CO-N<}\)).
L'hypothèse \(\textrm{N=O}\) étant désormais exclue, on a \(\textrm{COX}\) (\(\textrm{X=N}\) ou \(\textrm O\)) et un cycle pour justifier les deux centres d'insaturation. Nous reviendrons plus loin sur ce composé.