Isomérie de configuration

Il est nécessaire de définir un système de nomenclature permettant de décrire la configuration absolue des deux énantiomères.

On utilise la nomenclature établie par Cahn, Ingold et Prelog :

Les 4 substituants d'un atome asymétrique \(\textrm Z\), sont classés dans un ordre de priorité décroissante \(a>b>c>d\) fixé par l'emploi de règles qui seront définies à la page suivante.

Si un observateur, regardant dans la direction \(\textrm Z-d\) voit la séquence \(a-b-c\) dirigée dans le sens des aiguilles d'une montre, l'atome asymétrique est désigné par la lettre \(\textrm R\) (Rectus) ; dans le cas contraire, il est désigné par la lettre \(\textrm S\) (Sinister). On peut également considérer que les substituants \(a\), \(b\), et \(c\) sont placés sur un volant dont l'axe serait \(\textrm Z-d\). Si le conducteur, en tournant le volant dans le sens \(a-b-c\) se dirige vers la droite. L'atome asymétrique est de type \(\textrm R\). Il est de type \(\textrm S\), si le conducteur se dirige vers la gauche.

Dans la projection de type Fischer, si l'atome classé en dernier est placé vers le bas, le type est R si la séquence \(a-b-c\) est observée dans le sens des aiguilles d'une montre, \(\textrm S\) dans le cas contraire.