Equilibre conformationnel d'un cyclohexane 1,4-disubstitué
Partie
Question
1. Afin de représenter l'équilibre conformationnel chaise-chaise du trans 4-éthylcyclohexanol, compléter le dessin \(\textrm A1\).
Puis représenter, en vue perspective, la conformation chaise \(\textrm B1\) résultant de cet équilibre conformationnel.
Représenter les deux mêmes conformations chaise en projection de Newman (elles seront notées \(\textrm A2\) et \(\textrm B2\)).
2. Quelle est la conformation la plus stable pour l'isomère trans, \(\textrm A\) ou \(\textrm B\) ?
Pourquoi ?
Aide méthodologique
Impossible d'accéder à la ressource audio ou vidéo à l'adresse :
La ressource n'est plus disponible ou vous n'êtes pas autorisé à y accéder. Veuillez vérifier votre accès puis recharger le média.
Aide à la lecture
Il s'agit de représenter en perspective (conformation chaise) et en projection de Newman les conformations décalées d'un cyclohexane disubstitué par un groupe \(\textrm{OH}\) et un groupe \(\textrm C_2\textrm H_5\) en relation trans. Une comparaison qualitative permet ensuite de déterminer le conformère le plus stable.
Solution détaillée
1.
2. La conformation \(\textrm B\) est la plus stable car les substituants \(\textrm{OH}\) et \(\textrm C_2\textrm H_5\) sont en position équatoriale, d'où une diminution des interactions déstabilisantes.