Equilibre conformationnel d'un cyclohexane 1,3-disubstitué
Partie
Question
Représenter en projection de Newman l'équilibre conformationnel chaise-chaise relatif au cis-1,3-diméthylcyclohexane.
Indiquer si les deux conformères ont la même stabilité.
Justifier.
Le cis-1,3-diméthylcyclohexane est-il actif sur la lumière polarisée ?
Justifier.
Représenter le conformère bateau du cyclohexane dans l'espace et en projection de Newman.
Ce conformère présente-t-il des facteurs d'instabilité ?
Justifier.
Aide méthodologique
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Aide à la lecture
Il s'agit de manipuler les représentations de Newman des conformations chaise et bateau d'un dérivé disubstitué du cyclohexane, les deux substituants \(\textrm{CH}_3\) étant en relation cis. Une analyse qualitative de la stabilité des conformères est ensuite réalisée.
Solution détaillée
1.
2. Le conformère \(\textrm B\) (deux groupes \(\textrm{CH}_3\) en position équatoriale) est plus stable que le confomère \(\textrm A\) (deux groupes \(\textrm{CH}_3\) en position axiale) car les interactions déstabilisantes sont moins importantes (notamment avec les atomes d'Hydrogène axiaux).
3. Le cis-1,3-diméthylcyclohexane n'est pas actif sur la lumière polarisée. Ce composé possède deux atomes de carbone asymétriques, mais la relation cis des deux groupes méthyle fait apparaître un plan de symétrie dans la molécule. Il s'agit donc d'un composé méso.
4. La conformation bateau en projection de Newman du cis-1,3-diméthylcyclohexane est la suivante :
Les facteurs d'instabilité sont les fortes interactions entre les groupes \(\textrm{CH}_3\) en position axiale et les atomes d'hydrogène axiaux dues à cette conformation totalement éclipsée.