Chimie
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Résonance et stabilisation

La résonance des liaisons dans les molécules insaturées s'accompagne d'une stabilisation énergétique particulière. Cet abaissement de l'énergie, appelé énergie de conjugaison ou énergie de résonance, est illustré dans le cas du buta-1,3-diène et du benzène. On mesure cette énergie de résonance à partir des chaleurs de réaction d'hydrogénation.

  • Cas du buta-1,3-diène : on compare la réaction d'hydrogénation des deux liaisons doubles conjuguées du buta-1,3-diène à la réaction d'hydrogénation de deux molécules de butène. Dans ce dernier cas, la réaction correspond à l'hydrogénation de deux liaisons doubles indépendantes.

  • Cas du benzène : on procède de même en comparant les réactions d'hydrogénation de 3 liaisons doubles isolées de 3 molécules de cyclohexène et celle des 3 liaisons doubles conjuguées d'une molécule de benzène.

Cette stabilisation énergétique est une propriété générale des systèmes conjugués, aussi bien aliphatiques que cycliques, pour lesquels la résonance des électrons induit une stabilité supérieure à celle des systèmes non conjugués.

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