Alcanes

Il existe des tables de fragments, associant à une masse donnée les combinaisons atomiques qu'elle peut représenter; cependant il est nettement plus formateur de créer sa table personnelle, régulièrement après l'étude d'une famille chimique.

Les hydrocarbures ou les fragments classiques des chaînes carbonées

Cette première famille est fondamentale puisque s'agissant des chaînes carbonées, on traite de l'ossature des composés organiques et de ce fait, on décrit aussi la structure de base du spectre de masse.

Les alcanes

Pour ces composés saturés, l'ensemble du spectre s'organise autour de la règle de substitution. Pour les chaînes non ramifiées, le pic parent est toujours présent mais son intensité diminue quand la masse augmente (règles 1 et 2) et il n'y a pas de P-15 notable (15 correspond à \(\textrm{CH}_3\), soit 12 + 3x1, votre premier fragment !).

La présence d'un P-15 important est la preuve d'une ramification, soit un méthyle branché bien entendu, conduisant par sa coupure à un carbocation secondaire au niveau du carbone porteur.

La masse molaire est 114. Le pic parent est à 99 (114-15). Le pic de base est à 57 (43+14).

Par contre, une ramification par un groupement éthyle ne conduit pas à un P-15 important, seule la perte du groupement complet conduira à un carbocation secondaire; on observe donc un P-29 important (29 = 15+14, 14 étant la masse du groupement \(\textrm{CH}_2\)). Cet incrément de 14u est une valeur incontournable des squelettes carbonés qui donne aux spectre de masse un "pas" de lecture assez régulier. Ainsi le spectre d'un hydrocarbure présente une succession de pics séparés par des zones dépourvues de fragments avec un pas de 14u.

Nous arrivons ici à un aspect fondamental de la fragmentométrie, celui de la localisation de la charge ; connaître les sites de coupure est certes fondamental, encore faut-il savoir quel est le fragment porteur de la charge et donc le seul observé, le fragment neutre associé étant indétectable !

Ainsi, les tables de fragmentation distinguent les bouts partants (conduisant à l'observation de P-X) et les bouts restants directement observés puisque chargés. En matière d'alcanes, les deux types sont confondus, un bout partant d'intensité importante restant une bonne indication de ramification. Les fragments importants s'obtiennent avec la formule simple 15 + (n * 14), soit la série 15, 29, 43, 57, 71, 85, 99....... Les fragments 15 et 29 peu stables sont peu observés, un 43 (\(\textrm C_3\textrm H_7\)) important caractérise un isopropyle (ion secondaire) plutôt qu'un n-propyle (ion primaire).

Dans les alcanes cycliques, le pic parent est plus intense et le pic de base est souvent la perte de la ramification du cycle. On note aussi que la coupure du cycle conduit à des ions 28 et 29 ou toute variante modulo 14. De ce fait, on rencontre plus d'ions pairs dans les hydrocarbures cycliques que dans leurs homologues linéaires. La perte de 28 (éthylène) est associée à un mécanisme évoquant la réaction inverse de la réaction de Diels Alder et connue comme relevant du mécanisme de "rétro-Diels" ou "RD".

La masse molaire est de 112. Le pic de base est à 83 (112-29) ce qui correspond à la perte du fragment éthyle..