Classement des groupes d'atomes

Les règles qui permettent de déterminer l'ordre de priorité des quatre substituants sont basées sur le numéro atomique des atomes. Ainsi un atome de numéro atomique supérieur précède celui de numéro inférieur.

Exemple

\(\textrm{Br}>\textrm{Cl}>\textrm O>\textrm C>\textrm H\)

  • Les atomes directement attachés à un centre chiral sont souvent identiques. On compare alors les atomes contigus ou de 2nd rang.

Comparaison des atomes contigus ou de 2nd rang.

Il faut parfois comparer les atomes de 3 ou 4ème rang. de manière générale, on procède rang par rang.

  • Les doubles ou triples liaisons sont décomposées en 2 ou 3 liaisons simples.

Décomposition des doubles ou triples liaisons en liaisons simples

(\(\textrm O\)) et (\(\textrm C\)) sont des atomes répétés de celui qui est situé à l'autre extrémité de la liaison.

Décomposition des doubles ou triples liaisons en liaisons simples

On pourra vérifier que :

\(\textrm C_6\textrm H_5>\textrm C(\textrm{CH}_3)_3>\textrm{CH}(\textrm{CH}_3)_2>\textrm{CH}_2\textrm{CH}_3>\textrm{CH}_3\)

\(\textrm{OH}>\textrm{NH}_2>\textrm{COOH}>\textrm{CHO}>\textrm{CH}_2\textrm{OH}>\textrm C_6\textrm H_5\)

  • Dans le cas de la présence de 2 isotopes, c'est l'isotope le plus lourd qui l'emporte (\(\textrm D>\textrm H\)).

ExempleComparaison de -CH2F et -COOH

Comparaison de -CH2F et -COOH

Au second rang, le fluor ayant un numéro atomique plus élevé que l'oxygène, le groupe \(-\textrm{CH}_2\textrm F\) est prioritaire par rapport au groupe\( -\textrm{COOH}\).