Configuration et pouvoir rotatoire

Nous avons jusqu'à présent envisagé l'existence de deux énantiomères qui ne diffèrent que par le signe de leur pouvoir rotatoire. Cependant le signe du pouvoir rotatoire ne présume en rien de la configuration absolue ( et ).

  • On trouve donc par exemple des composés et

  • Deux composés chiraux ayant des pouvoirs rotatoires de même signe n'ont pas forcément la même configuration absolue. On trouve donc par exemple des composés et

Exemple : Deux énantiomères de l'acide lactique
Acide R-lactique

Acide R-lactique

Acide S-lactique

Acide S-lactique

La mesure du pouvoir rotatoire montre que l'énantiomère est et que par conséquent l'énantiomère est .

Exemple : L'acide R-lactique et le R-glycéraldéhyde

Dans ce cas, la mesure du pouvoir rotatoire montre que l'acide R-lactique est et que le R-glycéraldéhyde est .

Pour caractériser le pouvoir rotatoire et la configuration absolue, il faut donc mesurer ce pouvoir rotatoire et déterminer expérimentalement la géométrie de la molécule.

Légende :
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