Spectroscopie 13CRMN

Soit un composé de formule brute $\textrm C_{10}\textrm H_{18}$ (2 centres d'insaturation).

1. isochronie : composé en $\textrm C_{10}$, on observe 10 signaux dans le spectre BB, donc pas d'isochronie.

2. insaturation : 2 centres d'insaturation, deux liaisons $\mathrm{>C=C<}$, donc composé acyclique.

3. hydrogénation : tous les hydrogènes sont portés par des carbones (c'est un hydrocarbure !)

L'analyse du spectre OR conduit à trouver les groupes suivants ; en allant de 15 vers 40 ppm, 2 $\textrm{CH}_3$, 1 $\textrm{CH}$, 1 $\textrm{CH}_3$, 2 $\textrm{CH}_2$, et entre 110 et 140 ppm sont 1 $\textrm{CH}_2$, 1 $\textrm C$ et 2 $\textrm{CH}$.

Bilan global : 3 $\textrm{CH}_3$, 3 $\textrm{CH}_2$ dont un $\textrm{CH}_2$ayant un carbone $\textrm{sp}^2$, 2 $\textrm{CH}$éthyléniques, 1 $\textrm{CH}$et 1 $\textrm C$ quaternaire. A partir de ces données, de nombreuses structures candidates sont possibles. Il faut faire appel à d'autres techniques spectroscopiques pour les départager. Regardons ce que nous donne le spectre RMN du proton.

La RMN du proton montre bien la présence d'un $\textrm{CH}_3$ sur un $\mathrm{>CH}$ à 0.95 ppm (doublet présentant un couplage de 7 Hz) et deux autres $\textrm{CH}_3$ plus déblindés ne présentant qu'un couplage à longue distance (environ 1 Hz) de type allylique ce qui nous permet de proposer les groupements $\mathrm{>CH-CH}_3$ et $\mathrm{-CH=C(CH}_3\textrm)_2$. Le spectre $\textrm{}^1\textrm H$ RMN montre également un massif complexe entre 4,5 et 6 ppm caractéristique de bouts vinyliques $\textrm{-CH=CH}_2$.

Finalement, on arrive à la structure d'un diène diméthylé : le diméthyle-5,7 octadi-1,6 ène de formule $\textrm{CH}_2\textrm{=CH-CH}_2\textrm{-CH}_2\textrm{-CH(CH}_3\textrm{)-CH=C(CH}_3\textrm)_2$.