Exemple n°3 fin
Soit un composé de formule brute \(\textrm C_8\textrm H_{12}\textrm O_2\) (3 centres d'insaturation).
isochronie : composé en \(\textrm C_8\) et 8 signaux dans le spectre BB, donc pas d'isochronie.
insaturation : deux centres seraient caractéristiques d'une \(\mathrm{>C=C<}\) et d'un carbonyle (\(\mathrm{>C=O}\) cétone ou ester \(\textrm{COO}\)) et il resterait un cycle.
hydrogénation : Au vu de multiplicités des signaux du spectre OR, on a un \(\textrm C\) quaternaire, 2 \(\textrm{CH} \), 1 \(\textrm{CH}_3\), 1 \(\textrm{CH}\), et 3 \(\textrm{CH}_2\). Donc un total de 12 hydrogènes... tous les hydrogènes sont portés par des carbones. De ce fait, l'option acide est donc caduque, il reste une fonction ester probablement associée au \(\textrm{OCH}_3\) observé vers 54 ppm ou une cétone assez basse donc vraisemblablement conjuguée. Cette dernière éventualité n'est pas en accord avec la proximité des déplacements chimiques des deux carbones éthyléniques par ailleurs très proches de la valeur de base des \(\textrm{=CH-}\), c'est à dire peu perturbés et peu différenciés. Nous avons donc un cycle, un groupement \(\textrm{-CH=CH-}\) peu perturbé, une fonction \(\textrm{COOCH}_3\) nécessairement exocyclique (puisque monovalente) attachée au \(\textrm{CH} \)vraisemblablement.
Le composé est un cyclohexène portant un groupement \(\textrm {COOCH}_3\) sur un \(\textrm{CH} \)en béta de la double liaison.
