Exemple
Soit le composé en \(\textrm C_{10}\textrm H_8\textrm O_2\) (7 centres d'insaturations).
Le spectre RMN du \(\textrm{}^{13}\textrm C\) montre 5 pics, 3 \(\textrm{=CH} \)respectivement à 108, 114 et 124 ppm et 2 \(\mathrm{>C=} \)à 127 et 152 ppm. On peut penser à une symétrie d'ordre 2, puisque Np = \(\frac{\textrm{Nc}}{2}\). Notez que les 3 \(\textrm{CH} \)ont des intensités voisines.
L'étude de la RMN du proton nous donne plus d'informations que celle du carbone 13.
Un singulet à 8,7 ppm, un doublet à 7,7 ppm, un triplet à à 7,3 ppm et un autre doublet à 6,9 ppm. Ces déplacements chimiques sont ceux de protons aromatiques. La séquence doublet-triplet-doublet fait penser à une séquence \(\textrm{C-CH-CH-CH-C}\). On aurait donc un noyau aromatique trisubstitué 1, 2, 3, les trois autres carbones aromatiques portant les hydrogènes. Vu le déplacement chimique important du singulet, on peut envisager un composé de type phénol. Comme on voit ainsi 4 signaux d'intégration 2 / 2 / 2 / 2, la structure du composé est bien symétrique et il nous reste à dupliquer ce motif vers un cycle naphtalène di-hydroxylé. On arrive à deux possibilités. Quel est votre choix ?
Dans le premier cas, on a un axe de symétrie et dans l'autre, un centre de symétrie... Si vous regardez le spectre Broad Band, on avait 5 signaux... c'est donc le composé de droite qui est à retenir... c'est le seul en effet qui conduit à 5 signaux. Dans le composé de droite, les deux carbones de joncton des deux cycles ne sont pas du tout équivalents, l'un voit deux \(\textrm{OH} \)proches, l'autre non... ce composé conduira donc à 6 signaux dans son spectre BB.