Exemple
Soit encore un composé en \(\textrm C_{10}\textrm H_8\textrm O_2\) (7 centres d'insaturations).
Le spectre RMN du \(\textrm{}^{13}\textrm C\) montre 6 pics, 3 \(\textrm{=CH}\) à 107, 115 et 128 ppm et 3 \(\mathrm{>C=}\) à 123, 137 et 154 ppm. Il y a à nouveau présomption de symétrie d'ordre deux. Les 3 \(\textrm{CH}\) sont d'intensité voisines.
Le spectre RMN du proton montre 4 signaux d'intégration 2 / 2 / 4. On a donc un composé symétrique. On a un singulet à 8,8 ppm pour 2 \(\textrm H\), un doublet à 7,6 ppm, et un massif de 4 \(\textrm H\) qui doit être composé d'un singulet et d'un doublet. Les deux doublets font donc penser à un enchaînement \(\textrm{C-CH-CH-C}\) et on aurait un \(\textrm{CH}\) isolé du type \(\textrm{C-CH-C}\). Restent 2 \(\textrm H\) qui doivent être portés par les oxygènes. Vu les déplacements chimiques on pense à un composé aromatique. Nous avons donc une structure de type phénol le \(\textrm{=C-OH}\) étant encadré d'un part par un seul \(\textrm{CH}\) et d'autre part par 2 \(\textrm{CH}\) aromatiques consécutifs. Il nous reste à dupliquer ce motif vers un cycle naphtalène di-hydroxylé ? Mais la RMN du proton ne permet à nouveau pas de choisir entre un plan ou un centre de symétrie. Quel est votre choix ?
C'est nécessairement un plan puisque les deux carbones de jonction des cycles situés dans ce plan de symétrie ne sont pas équivalents !
Avec un centre les deux carbones de la jonction des cycles auraient été équivalents et pour ce composé nous n'aurions pas observé 5 signaux.