Introduction
La diastéréoisomérie de torsion est également appelée isomérie géométrique. Elle se manifeste quand la rotation autour d'une liaison est empêchée. Elle concerne donc les molécules possédant des doubles liaisons.
Considérons le cas simple de molécules comportant une seule double liaison. Lorsque les deux atomes doublement liés portent chacun deux substituants différents, on distingue deux diastéréoisomères.
Exemple :
Règle : Nomenclature
Dans le cas d'une liaison carbone-carbone, si chaque carbone porte un atome d'hydrogène, on utilise la nomenclature cis-trans.
Une nomenclature plus générale, applicable quelle que soit la nature des substituants est la nomenclature \(Z - E\) .
Sur chaque atome de la double liaison, on classe les substituants par priorité décroissante (selon les règles CIP proposées pour les énantiomères).
Si les groupes prioritaires sur chaque atome sont situés du même côté du plan représenté sur le schéma précédent, la configuration est notée \(Z\) (de l'allemand Zusammen = ensemble) ; dans le cas contraire, elle est notée \(E\) (de l'allemand Entgegen = à travers).
Exemple :
