Élongation Csp3-N< et >Csp2=N-

Ce type d'enchaînement \(\textrm{C-N}\)< se rencontre dans les amines..., amides... La vibration élongation \(\textrm{C-N}\)< produit une bande vers \(1400 - 1000~ \textrm{cm}^{-1}\).

Intervalle de fréquences

En fait, tous les effets de conjugaison et de branchement que vous avez vus pour la vibration \(\textrm{C-O-}\) se retrouvent dans la vibration \(\textrm{C-N}\)<.

Aussi, l'étude de la vibration d'élongation \(\textrm{C-N}\)< comportera deux parties :

  • les vibrations d'élongation \(\mathrm{C_{sp3}-N}\)< et

  • les vibrations d'élongation \(\mathrm{=C_{sp2}-N}\)<

Les vibrations d'élongation Csp3-N<

Les amines aliphatiques possèdent une bande d'absorption \(\textrm{C-N}\)< d'intensité moyenne dans la plage de fréquences \(1250-1020 ~\textrm{cm}^{-1}\). Dans cet intervalle de fréquences, on observe un effet de branchement, qui dépend du nombre de substitutions soit du carbone porteur de l'azote, soit de l'atome d'azote.

Nous allons vérifier cet effet qui permet de déterminer par exemple : si le carbone en  \(\alpha\) est substitué (pour une amine primaire), ou si l'amine est primaire, secondaire, en fonction de la valeur de la fréquence observée.

Les vibrations d'élongation =Csp2-N<

Ce type d'enchaînement \(\textrm{=C-N}\)< se rencontre dans les amines conjuguées, amides. La vibration élongation \(\textrm{=C-N}\)< produit une bande vers \(1400 - 1250 \textrm{cm}^{-1}\).

En fait, comme pour l'élongation \(\textrm{C-O}\), c'est l'effet de conjugaison du doublet libre de l'atome d'azote avec la double liaison >C=C< ou >C=O  qui provoque une augmentation de la fréquence de la vibration \(\mathrm{C_{sp2}-N}\)<.

Dans ces derniers exemples, vous pouvez apprécier la complémentarité des différentes vibrations associées à une fonction. Pour certaines, un ensemble de bandes est attendues avec un poids déterministe différents : la fonction amide est induite par une élongation \(\textrm{C=O}\) basse, la classe de l'amide par les élongations \(\textrm{N-H}\) (présence ou absence). Les \(\textrm{C-N}\) sont nettement moins utilisables.