Symétrie et chiralité

La chiralité est incompatible avec la présence :

  • d'un plan de symétrie,

  • d'un centre de symétrie,

  • d'un axe alternant \(\textrm S_n\).

Par contre, elle est compatible avec un axe de symétrie \(\textrm C_n\).

La molécule représentée ci-contre est chirale. Elle ne possède pas d'élément de symétrie.

La molécule représentée ci-contre possède un axe de symétrie (l'axe de la liaison centrale). La torsion des groupements due aux interactions intramoléculaires lui confère cependant un caractère chiral.

C'est la raison pour laquelle, l'adjectif " asymétrique " est à utiliser avec prudence, car il signifie " absence totale de symétrie. " Chiral " a un sens plus large, car il recouvre à la fois :

  •  le cas de molécules asymétriques (absence d'éléments de symétrie),

  • le cas de certaines molécules possédant une symétrie axiale (à l'exclusion des axes impropres \(\textrm S_n\))