Principales structures chirales

La chiralité peut être reliée, le plus souvent, à la présence d'atomes asymétriques (condition suffisante, mais non nécessaire).

  • Un atome asymétrique est un atome lié à des atomes ou groupes d'atomes tous différents. Un carbone asymétrique possède 4 substituants de nature différente.

  • Un atome asymétrique est communément appelé chiral puisqu'il se trouve au centre d'une structure tétraédrique chirale (mais, il ne faut pas oublier que la chiralité est une propriété intrinsèque de la molécule et non d'un atome).

Le terme " centre chiral " à un sens plus général. Il n'est pas limité aux structures tétraédriques. La structure peut être, par exemple, une pyramide tétragonale.

ExempleStructures tétraédriques chirales

Structures tétraédriques chirales

ExempleStructures pyramidales chirales

Structures pyramidales chirales

Dans le cas de l'azote, une très rapide inversion de la pyramide se produit à température ambiante, transformant l'objet en son image, les rendant inséparables : la barrière d'inversion est trop peu élevée.

Dans le cas du phosphore ou de l'arsenic, cette inversion est beaucoup plus difficile, les barrières étant beaucoup plus élevées. On peut séparer les deux énantiomères.

Eléments de la colonne VI - Cas du soufre

Remarque

La chiralité moléculaire peut être aussi observée en l'absence d'atomes asymétriques.

Absence d'atomes symétriques - Cas des allènes