Comportement vis-à-vis de réactifs chiraux

La réactivité chimique de deux énantiomères sera différente selon qu'ils sont mis en présence d'un réactif achiral ou chiral.

L'acide lactique se présente sous deux formes énantiomères notées \((-)\) et \((+)\) pour signifier les signes opposés de leur pouvoir optique. L'acide lactique \((-)\) (formé dans le lait aigre) et l'acide lactique \((+)\) (formé dans les muscles) réagissent tous les deux avec l'oxydant \(\textrm{CrO}_3\) qui est un réactif achiral. Le produit obtenu est identique dans les deux cas.

Les deux formes énantiomères de l'acide lactique

Sous l'action de \(\textrm O_2\) en présence de déshydrogénase lactique qui est une molécule chirale, seul l'énantiomère \((+)\) conduit à l'acide pyruvique ; l'énantiomère \((-)\) ne réagit pas.

Action de O2 en présence de déshydrogénase lactique sur les deux formes énantiomères de l'acide lactique