Oses

La dihydroxyacétone possède un squelette formé de trois carbones: c'est un triose. Le carbone central (C2) porte une fonction cétone: c'est un cétose, et plus précisément un cétotriose. Les deux carbones d'extrémités (C1 et C3) portent chacun un alcool primaire.

Une des caractéristiques de la dihydroxyacétone est que ses trois groupes fonctionnels présentent chacun un ou plusieurs éléments de symétrie. La molécule elle-même présente une symétrie globale qui en fait une exception dans la famille des monosaccharides. En effet, contrairement à tous les autres oses connus, la dihydroxyacétone présente la particularité d'être superposable à son image dans un miroir. De ce fait on dit que c'est une molécule achirale.

Comme la dihydroxyacétone, le glycéraldéhyde possède un squelette formé de trois atomes de carbone. C'est aussi un triose, mais l'un des carbones d'extrémité porte une fonction aldéhyde. Par convention, ce carbone est numéroté 1 (ou désigné par C1). Le glycéraldéhyde est donc un aldose, et plus précisément un aldotriose. Le carbone central (C2) porte un alcool secondaire, et le dernier carbone (C3) un alcool primaire.

Le carbone C2 est lié à quatre substituants différents: C1 en état d'hybridation sp² (aldéhyde),- H, -OH et C3 en état d'hybridation sp³. C'est un carbone asymétrique qui constitue pour la molécule un centre de chiralité. En effet, le glycéraldéhyde ne présente aucun élément de symétrie. On dit que la molécule de glycéraldéhyde est chirale (elle n'est pas superposable à sa propre image dans un miroir), et comme toute molécule chirale, elle présente une activité optique, c'est à dire qu'une solution de glycéraldéhyde fait "tourner" le plan de polarisation d'une lumière polarisée plane qui la traverse.

L'érythrose possède un squelette formé de quatre carbones. C'est un tétrose. Il présente à l'une de ses extrémités (désignée par C1) une fonction aldéhyde. C'est un aldose et plus précisément un aldotétrose. Les carbones C2 et C3 sont porteurs d'alcools secondaires, et le carbone C4, d'un alcool primaire.

Les carbones C2 et C3 sont asymétriques et constituent deux centres de chiralité pour l'érythrose qui, comme le glycéraldéhyde, est une molécule chirale douée d'activité optique.

Avec les monosaccharides, il suffit de savoir reconnaître les alcools secondaires pour identifier et dénombrer les carbones asymétriques.