Lactose
Le lactose est l'exemple type de disaccharide réducteur.
Le nom systématique du lactose est le O-β-D-galactopyranosyl [1\( \rightarrow\) 4]-D-glucopyranose (voir Conventions d'écriture). Possédant un carbone anomérique libre, il est soumis à mutarotation (voir Mutarotation et Liaison O-glycosidique). A 25°C, les pouvoirs rotatoires spécifiques sont \([\alpha]_D^{25 }\)= +90° pour la forme α et \([\alpha]_D^{25 }\) = +35° pour la forme β. L'équilibre anomérique donne \([\alpha]_D^{25 }\)= + 55°.
Complément :
Modèle moléculaire en trois dimensions (A), formule plane de Haworth (B) et représentation conformationnelle de Reeves (C).
Ce disaccharide n'est trouvé que dans le lait des mammifères. Il représente 4-5% de la matière sèche dans le lait de vache, et 5-8% dans le lait de femme. C'est une source majeure de carbone dans l'alimentation du nouveau-né.
Le lactose est peu soluble dans l'eau et montre un faible goût sucré. Il est difficilement hydrolysable par les acides à chaud. La forme anomère α est un peu plus soluble et plus sucrée que la forme β. C'est elle qu'on utilise dans l'industrie alimentaire, notamment dans la fabrication des crèmes glacées.
Le lactose est hydrolysé par une β-galactosidase.
L'hydrolyse enzymatique du lactose est réalisée par une β-galactosidase (encore appelée lactase). Cette enzyme est surtout présente chez les bactéries et certaines levures (Kluyveromyces lactis est utilisée dans l'industrie laitière). Elle est peu répandue dans le règne animal.
Chez l'homme, une forme intestinale de β-galactosidase est présente chez l'enfant, et disparaît chez l'adulte dans de nombreux groupes ethniques. Chez les personnes dans cette situation, une intolérance au lactose est caractérisée par des troubles digestifs douloureux dès l'ingestion de lait. Le lactose non digéré dans l'intestin est fermenté par les bactéries du colon, avec production de CO2, H2 et d'acides organiques irritants. Ces problèmes ne concernent pas les laitages fermentés, où la plus grande partie du lactose a déjà été transformée par l'action des bactéries lactiques.
De nombreux oligosaccharides du lait humain ont une structure qui dérive du lactose.
Complément : Les oligosaccharides dérivés du lactose
Le lait des mammifères contient de nombreux oligosaccharides réducteurs dérivés du lactose.
On connaît au moins une trentaine d'oligosaccharides naturellement présents dans le lait des mammifères, dont le lait de femme, et dont la structure découle de celle du lactose. De fait, ces composés sont synthétisés dans la glande mammaire, par addition de résidus osidiques sur le lactose. Les résidus les plus fréquemment rencontrés sont l'α-L-fucose (voir Oses désoxy), le β-D-galactose, la β-N-acétyl-D-glucosamine (voir Oses aminés) et l'acide N-acétyl-neuraminique (voir Acides sialiques).
Les oligosaccharides du lait sont linéaires ou ramifiés. Ils comportent généralement de 5 à 15 résidus et représentent en moyenne 1 à 2% de la matière sèche du lait. Ils sont tous réducteurs.
Quelques oligosaccharides du lait
Seules quelques molécules linéaires ont été représentées, mais il en existe aussi de nombreuses ramifiées.
On ne connaît pas encore clairement les fonctions biologiques de ces oligosaccharides. Certains favorisent le développement de la flore intestinale des nouveau-nés nourris au lait, et en particulier du fameux Lactobacillus bifidus.